Dopo una serie di film con ruoli minori, ha ottenuto l’attenzione internazionale in film come Benvenuti a Zombieland (2009), Easy Girl (2010), Crazy, Stupid, Love (2011), e The Help (2011). Ha ottenuto un ulteriore successo con il ruolo di Gwen Stacy in The Amazing Spider-Man (2012) e The Amazing Spider-Man 2 – Il potere di Electro (2014), mentre nel 2015 è stata candidata agli Oscar nella sezione miglior attrice non protagonista per la sua performance nella commedia nera Birdman.
Nel 2016 è stata acclamata dalla critica per la sua performance nei panni di Mia Dolan nel pluripremiato film musicale La La Land, che le è valsa la Coppa Volpi alla Mostra del cinema di Venezia, il Golden Globe, lo Screen Actors Guild Award, il Premio BAFTA, l’AACTA Award e il Premio Oscar alla miglior attrice protagonista.