Inizia a studiare danza classica all’età di tre anni e viene ammessa alla School of American Ballet in New York City quando ne ha 11. In quel periodo inizia a soffrire di anoressia nervosa e perde molto peso. La famiglia, anche in concomitanza con il successo discografico della sorella maggiore Jessica, decide di trasferirsi a Los Angeles, dove Ashlee inizia ad apparire in spot pubblicitari (Ashlee è la minore di due figlie: Jessica e lei). In seguito diventa una delle ballerine di fila degli show della sorella, fino a quando ottiene delle parti in serie televisive e film. Il 18 maggio 2008, la Simpson e Peter Wentz, bassista dei Fall Out Boy, si sono sposati in una cerimonia privata nella tenuta della famiglia Simpson a Springfield, dove erano presenti circa 150 invitati. Ashlee ha in seguito confermato la voce di aspettare un figlio e che lo aspettava prima di sposarsi. Il 20 novembre 2008, Ashlee ha dato alla luce il suo primo figlio, Bronx Mowgli Wentz. Ha divorziato da Wentz il 22 novembre 2011 a causa di differenze inconciliabili.
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