Nel 1989 firmò un contratto di 3.000.000$ per 3 anni con il colosso cosmetico Revlon. Cindy è stata il volto di Revlon per 11 anni fino al 2000. Dal 1989 al 1995, Cindy fu ospite del programma di MTV House of Style. Nel 1992, in Norvegia, furono rimossi dei cartelloni con la sua immagine quando le autorità registrarono un incremento del 300% degli incidenti a causa delle distrazioni dei conducenti. Nel 1994 appare nel video Please come home for christmas di Jon Bon Jovi. Nel 1995 la modella ebbe il suo primo ruolo come attrice nel film Facile preda, la cui performance fu bocciata dalla critica, cosicché il film fu un totale fallimento. Sempre nello stesso anno diventò ambasciatrice nel mondo degli orologi Omega che tuttora rappresenta. Nel 2002 lanciò il suo primo profumo, Cindy Crawford, con il colosso cosmetico Wella, a cui seguirono Femminine, Waterfalls e Summerday. Nel 2005lancia una linea di arredamento per la casa Cindy Crawford Home con il colosso americano Rooms to go.
La Crawford è alta 1,76 m, ha una figura snella e tonica, con occhi e capelli castani. Fu la prima top-model a posare nuda per Playboy, la cui classifica delle cento donne più sexy del ventesimo secolo la vede quinta. È stata sulle copertine delle riviste più famose, come Vogue, W, People, ELLE, Allure. Nel 2002, Cindy fu definita da People una delle 50 donne più belle del mondo. A renderla popolare ha contribuito una serie di video con gli esercizi ginnici del suo personal trainer, che ebbero più successo del film Fair Game che la vedeva come protagonista. Prosegue tuttora la sua carriera con una serie d’iniziative. Nella classifica del 2009 delle 50 persone più sexy degli anni ’90, si è classificata terza. Nel 2015 prende parte al videoclip della canzone Bad Blood della cantante Taylor Swift.